Identifikasi Gugus Fungsi

Laporan Tetap

Praktikum Kimia Dasar II

Identifikasi Gugus Fungsi

Kelompok        : V (Lima)

Anggota           : 1. Arestu Pranana (081010050  )

2. Ardhi Wiranatha (08101005022)

3. Muhammad Yasin Akbar (08101005050)

4. Mutia (08101005042)

5. Putri Nabila (08101005004)

LABORATORIUM KIMIA DASAR

JURUSAN ILMU KELAUTAN

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SRIWIJAYA

2011

Laporan Pendahuluan

Praktikum Kimia Dasar II

I. Nomor Percobaan    : V

II. Nama Percobaan    : Identifikasi Gugus Fungsi

III. Tujuan Percobaan :

1. Mengenal sifat fisis dan kimia alkohol, asam karboksilat, dan ester.

2. Melakukan uji yang khas untuk gugus fungsi.

IV. Dasar Teori           :

Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen).

Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini, hidrogen pada gugus -COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Rumus struktur etil etanoat adalah sebagai berikut:

Ester diberi nama tidak sesuai dengan urutan penulisan rumus strukturnya, tapi kebalikannya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat. Kata "etil" berasal

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen).

Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit. Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.

Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester. Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem). Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya "buah pir". Ester juga bisa dibuat dari reaksi-reaksi antara alkohol dengan asil klorida atau anhidrida asam.

(Susilo, 2008)

Alkohol primer bisa dioksidasi baik menjadi aldehid maupun asam karboksilat tergantung pada kondisi-kondisi reaksi. Untuk pembentukan asam karboksisat, alkohol pertama-tama dioksidasi menjadi sebuah aldehid yang selanjutnya dioksidasi lebih lanjut menjadi asam.

Oksidasi alkohol akan menghasilkan aldehid jika digunakan alkohol yang berlebihan, dan aldehid bisa dipisahkan melalui distilasi sesaat setelah terbentuk. Alkohol yang berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk melakukan tahap oksidasi kedua. Pemisahan aldehid sesegera mungkin setelah terbentuk berarti bahwa tidak tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali. Jika digunakan etanol sebagai sebuah alkohol primer sederhana, maka akan dihasilkan aldehid etanal, CH₃CHO.

Untuk melangsungkan oksidasi sempurna, perlu menggunakan agen pengoksidasi yang berlebih dan memastikan agar aldehid yang terbentuk pada saat produk setengah-jalan tetap berada dalam campuran. Alkohol dipanaskan dibawah refluks dengan agen pengoksidasi berlebih. Jika reaksi telah selesai, asam karboksilat bisa dipisahkan dengan distilasi.

Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Sebagai contoh, jika alkohol sekunder, propan-2-ol, dipanaskan dengan larutan natrium atau kalium dikromat(VI) yang diasamkan dengan asam sulfat encer, maka akan terbentuk propanon. Alkohol-alkohol tersier tidak dapat dioksidasi oleh natrium atau kalium dikromat(VI). Bahkan tidak ada reaksi yang terjadi. Alkohol tersier tidak memiliki  sebuah   atom   hidrogen  yang   terikat   pada  atom   karbon   tersebut

      (Jim Clark, 2007).

Dalam bidang kimia, hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari unsur karbon (C) dan hidrogen (H). Seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan dengan rantai tersebut. Istilah tersebut digunakan juga sebagai pengertian dari hidrokarbon alifatik.
Sebagai contoh, metana (gas rawa) adalah hidrokarbon dengan satu atom karbon dan empat atom hidrogen: CH4. Etana adalah hidrokarbon (lebih terperinci, sebuah alkana) yang terdiri dari dua atom karbon bersatu dengan sebuah ikatan tunggal, masing-masing mengikat tiga atom karbon: C2H6. Propana memiliki tiga atom C (C3H8) dan seterusnya (CnH2·n+2).

Pada dasarnya terdapat tiga jenis hidrokarbon: Hidrokarbon aromatic yang mempunyai setidaknya satu cincin aromatic, Hidrokarbon jenuh juga disebut alkana yang tidak memiliki ikatan rangkap atau aromatic, dan Hidrokarbon tak jenuh yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap antara atom-atom karbon, yang dibagi menjadi: Alkena dan Alkuna.

Tiap-tiap atom karbon tersebut dapat mengikat empat atom lain atau maksimum hanya 4 buah atom hidrogen. Jumlah atom hidrogen dapat ditentukan dari jenis hidrokarbonnya. Alkana: CnH2n+2, Alkena: CnH2n, Alkuna: CnH2n-2, dan  Hidrokarbon siklis: CnH2n (Eko Cahyo, 2010).

Hidrokarbon merupakan segolongan senyawa yang banyak terdapat di alam sebagai minyak bumi. Indonesia banyak menghasilkan minyak bumi yang mempunyai nilai ekonomi tinggi, diolah menjadi bahan bakar motor, minyak pelumas, dan aspal. Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain alcohol; dan kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan metanol, atau grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam dunia famasi. Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang lebih luas lagi.

Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain. Gugus fungsional alkohol adalah gugus hidroksil yang terikat pada karbon hibridisasi sp3. Ada tiga jenis utama alkohol - 'primer', 'sekunder, dan 'tersier'.
Nama-nama ini merujuk pada jumlah karbon yang terikat pada karbon C-OH. Etanol dan metanol (gambar di bawah) adalah alkohol primer. Alkohol sekunder yang paling sederhana adalah propan-2-ol, dan alkohol tersier sederhana adalah 2-metilpropan-2-ol.

Ada dua cara menamai alkohol yaitu dengan nama umum dan nama
IUPAC. Nama umum biasanya dibentuk dengan mengambil nama gugus alkil, lalu menambahkan kata "alkohol". Contohnya, "metil alkohol" atau "etil alkohol". Nama IUPAC dibentuk dengan mengambil nama rantai alkananya, menghapus "a" terakhir, dan menambah "ol". Contohnya, "metanol" dan "etanol".
Gugus hidroksil mengakibatkan alkohol bersifat polar. Alkohol adalah asam lemah. Dua alkohol paling sederhana adalah metanol dan etanol (nama umumnya metil alkohol dan etil alkohol).

Dalam peristilahan umum, "alkohol" biasanya adalah etanol atau grain alcohol. Etanol dapat dibuat dari fermentasi buah atau gandum dengan ragi. Etanol sangat umum digunakan, dan telah dibuat oleh manusia selama ribuan tahun. Etanol adalah salah satu obat rekreasi (obat yang digunakan untuk bersenang-senang) yang paling tua dan paling banyak digunakan di dunia. Dengan meminum alkohol cukup banyak, orang bisa mabuk.

Semua alkohol bersifat toksik (beracun), tetapi etanol
tidak terlalu beracun karena tubuh dapat menguraikannya dengan cepat.
Alkohol umum isopropil alkohol (sec-propil alcohol, propan-2-ol,2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3, atau alkohol gosok etilena glikol (etana-1,2-diol) HO-CH2-CH2-OH, yang merupakan komponen utama dalam antifreeze gliserin (atau gliserol, propana-1,2,3-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH yang terikat dalam minyak dan lemak alami, yaitu trigliserida (triasilgliserol).

 Fenol adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat pada cincin benzena. Alkohol digunakan secara luas dalam industri dan sains sebagai pereaksi, pelarut, dan bahan bakar. Ada lagi alkohol yang digunakan secara bebas, yaitu yang dikenal di masyarakat sebagai spirtus. Awalnya alkohol digunakan secara bebas sebagai bahan bakar. Namun untuk mencegah penyalahgunaannya untuk makanan atau minuman, maka alkohol tersebut didenaturasi. denaturated alcohol disebut juga methylated spirit, karena itulah maka alkohol tersebut dikenal dengan nama spirtus (Abbas, dkk: 1997).

V. Alat dan Bahan      :

1. Alkohol

2. NaOH 10%

3. KI

4. Tabung reaksi

5. Penangas air

6. Aquades

7. KCr2O7

8. H2SO4 pekat

9. Salah satu asam organik dan basa

10. Pipet tetes

11. Spatula

12. Kristal asam salisilat

13. NaHCO3 10%

14. KMnO4

15. Etanol

16. Metanol

VI. Prosedur Percobaan

   A. Alkohol

            1. Identifikasi Gugus Fungsi

 

                

2. Oksidasi Alkohol

 

  B. Asam dan Basa

1. Keasaman

 

2. Dekarboksilasi

 

3. Oksidasi

 

  C. Ester

Pembuatan Minyak Gandapura

 

VII. Data Hasil Pengamatan

Prosedur	Warna	Bau	Sifat lainnya
Identifikasi Alkohol	Bening, sedikit kecoklatan.	Baunya lebih pekat	-
Oksidasi Alkohol	Orange pekat	Baunya tidak terlalu pekat	-
Dekarboksilasi	Bening	Tidak berbau	Muncul gelembung pada larutan.
Oksidasi	Ungu pekat	Baunya tidak terlalu pekat	-
Ester	Putih	Bau harum	Tidak larut, bergumpal.

VIII. Reaksi dan Perhitungan

1. Alkohol

a) Identifikasi alkohol

2 NaOH    +    I₂                          NaI        +   NaOI   +  H₂O

C₂H₅OH  +  NaOI                      CH₃OH  +  NaOI   +  H₂

CH₃OH    +  3 NaOI       //         CH₃OH  +  3NaOH

CH₃OH    +  NaOI                      CHI₃      + HCOONa

b) Oksidasi Alkohol

K₂Cr₂O₇                                     2 K⁺    + Cr₂O₇

H₂SO₄                                        2 H⁺    + SO4^2-

Reduksi  : Cr₂O₇^2-   +   14H⁺  +  6e^-               2 Cr₂³⁺    +  7H₂O

Oksidasi : SO₄^2-                SO₄    +   2e^-

Cr₂O₇^2-  +  3 SO₄^2-  + 14H⁺                 2Cr₂³⁺  + 3SO₄ + 7H₂O

2. Keasaman

a) Dekarboksilasi

         O

         C – OH  +  NaHCO₃                               C – Ona + CO₂ + H₂O

                                                                                   OH

b) Oksidasi

KMnO₄  +  C₂H₅OH               C₂H₅MnO₄    +   KOH

                                       H                                O

C₂H₅OH                CH – C – OH           CH₃ – C – H

                                                     H

MnO₄   +  8H⁺   +  5e^-                Mn²⁺  + 4H₂O

MnO₄   +  C₂H₅OH  +  8H⁺  +  5e^-                CH₃OH  +  Mn₂₊  + 5H₂O

3. Esterifikasi

                           O                                                             O

                           C – OH  + CH₃OH                                  C – OCH₃    + H₂O

                     OH                                                            OH

IX. Pembahasan

Pada percobaan yang bernama Identifikasi Gugus Fungsi praktikan diharapkan mampu mengenal sifat fisis kimia alkohol, asam karboksilat, ester, serta dapat melakukan uji yang khas untuk gugus fungsi. Dengan menggunakan analisa kualitatif, praktikan mengamati perubahan-perubahan sifat fisis, warna, serta bau dari reaksi-reaksi yang ada.

Alkohol merupakan senyawa Hidrokarbon yang satu atom H nya di substitusi oleh satu gugus OH. Alkohol dapat dibagi menjadi beberapa kelompok yang berdasarkan pada bagaimana posisi gugus –OH daalam rantai atom-atom karbonnya. Pada pembagian alkohol terdapat tiga jenis, diantaranya alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier.

Alkohol primer merupakan atom karbon yang membawa gugus –OH yang hanya terikat pada satu gugus alkil. Alkohol sekunder merupakan atom karbon yang mengikat gugus –OH berikatan langsung dengan dua gugus alkil, kedua gugus alkil ini bisa sama maupun berbeda dan yang terakhir alkohol tersier yang merupakan atom karbon yang mengikat gugus –OH berikatan langsung dengan tiga gugus alkil yang bisa merupakan kombinasi dari alkil yang sama maupun berbeda.

Asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsional –COOH terikat langsung pada gugus alkil. Wujud dari asam karboksilat ini tergantung dari jumlah atom C -nya. Asam karboksilat apabila dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol akan menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering juga disebut asam lemak.

Ester merupakan suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Peristiwa pembuatan ester dinamakan esterifikasi. Esterifikasi berjalan lambat dan dapat balik (reversibel), dimana apabila telah bereaksi dapat kembali lagi ke reaksi sebelumnya.

Pada saat melakukan percobaan identifikasi alkohol, warna pada identifikasi alkohol tetap (tidak mengalami perubahan) yang disebabkan karena gugus fungsinya sudah rusak. Pada percobaan dekarboksilasi, terjadi pengeluaran gelembung-gelembung pada campuran. Proses pengeluaran gelembung-gelembung ini sebenarnya proses keluarnya gas CO₂ yang disebut dengan  peristiwa dekarboksilasi.

Penggunaan bahan pada percobaan mempunyai fungsi masing-masing. Asam sulfat pekat digunakan dalam percobaan berfungsi sebagai katalis yang dapat mempercepat reaksi, namun ada juga yang melalui proses pemanasan untuk mempercepat reaksi. Asam salisilat pada percobaan dekarboksilasi digunakan sebagai pereaksi.

X. Kesimpulan

Dari percobaan yang telah dilakukan, praktikan mendapatkan kesimpulan sebagai berikut :

1. Alkohol merupakan senyawa hidrokarbon dengan satu atom H yang di substitusi oleh satu gugus OH.

2. Alkohol dikelompokkan menjadi tiga berdasarkan posisi gugus –OH, diantaranya alkohol primer, sekunder, dan tersier.

3. Asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon langsung berikatan pada gugus alkil.

4. Dekarboksilasi merupakan proses keluarnya gas CO₂ yang di tandai dengan munculnya gelembung-gelembung pada larutan.

5. Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam yang disebut esterifikasi.

6. Reaksi pada esterifikasi bersifat reversible dimana reaksinya bolak-balik.

DAFTAR PUSTAKA

Abbas, Syekh,dkk. 1997. Ensiklopedia Nasional Indonesia. Jakarta: PT Delta Pamungkas.

Cahyo, Eko. 2010. Pengenalan Gugus Fungsi. http://www.dokterkimia.com/2010/06/pengenalan-gugus-fungsi.html

            (Diakses pada tanggal 13 Maret 2011 pukul 19.00 WIB)

Jim, Clark. 2007. Reaksi Pengesteran (Esterifikasi). http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/reaksi_pengesteran_esterifikasi/

            (Diakses pada tanggal 13 Maret 2011 pukul 19.50 WIB)

Susilo. 2008. Oksidasi Alkohol. http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/oksidasi_alkohol/

            (Diakses pada tanggal 13 Maret 2011 pukul 19.35 WIB)