RANGKUMAN Kimia Dasar 1

Amina : Senyawa organik yang mengandung atom-atom nitrogen  trivalen yang terikat pada satu atom karbon (alkil atau aril) atau lebih. Amina dikelompokkan sebagai amina primer, sekunder atau tersier tergantung pada jumlah gugus alkil (aril) yang terikat pada atom Nitrogen.   Suatu moleul amina yang mengikat tiga gugus yang berbeda bersifat Kiral, tapi enansiomernya tak dapat diisolasi karena terjadi inversi yang cepat antara bayangan-bayangn cermin cermin tersebut.	TATA NAMA : 1. Untuk Amina sederhana  lazimnya  berdasarkan sistim gugus fungsional   (alkil/aril) ditambahkan akhiran amina dan ditulis satu kata. 2. untuk amina sekunder dan tersier juga dapat diberi nama dengan  gugus alkil terbesar dianggap dijadikan sebagai induk, dan alkil lainnya dinyatakan dengan awalan N-alkil 3. Menurut IUPAC nama amina ditulis sebagai derifat dari hidrokarbon induk dengan menggunakan akhiran akhiran amino yang menunjukkan kelompok NH2 4. Untuk amina sekunder dan tersier diberi nama sesuai dengan jenis alkil yang    terikat dan alkil yang terbesar sebagai nama induknya 5. Diamina diberi nama dari nama alkana induknya (dengan awalan angka yang sesuai) dan diikuti dengan akhiran diamina
SIFAT   FISIK 1. Dapat membentuk ikatan hidrogen ( N---HN) namun ikatan hidrogennya lebih lemah dari  O---HO, karena N lebih kurang elektronegatif. 2. Ikatan hidrogen tidak terbentuk pada amina tersier dalam bentuk cairan murni, karena tidak memiliki ikatan NH 3. TD amina tersier < amina sekunder < amina primer untuk berat molekul yang sepadan       ContoH: Etil amina (170C); dimetil amina (7,50C); trimetil amina ( 30C) 4.  Amina berbobot molekul rendah (primer, sekunder, tersier) larut dalam air harena dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air	6. Arilamina sederhana adalah anilin.ini sebagai nama yang lazim menurut IUPAC.   Derivat sederhana diberi nama sesuai dengan substituen anilin. 7. Jika komponen yang mengandung gugus amino sebagai derivat dari beberapa gugus fungsi lainnya, (terdapat gugus fungsional yang memiliki prioritas tata nama yang lebih tinggi, digunakan awalan amino. 8. Beberapa amina aromatik memiliki nama trivial disamping nama IUPAC 9.  Dalam sistim ini penamaannya sama dengan alkohol, dimana nama alkananya dimodifikasi dengan menggunakan akhiran amina 10. Untuk amina sekunder dan tersier rantai terpanjang alkana dijadikan sebagai induk. Substitusi alkil lainnya menggunakan awalan N yang mengindikasikan terikat pada atom N. 11. Pada C.A nama untuk anilin adalah benzenamina. 12. Untuk amina dalam bentuk siklik ( senyawa heterosiklik), atom N diberi nomor 1, namun bila ada oksigen lebih diprioritaskan daripada N
REAKSI  PEMBUATAN  AMINA 1. amoniak + alkil halida = garam amina   2. untuk amina bebAs   3. reduksi senyawa nitroaromatik   4. amina + aril halida aktif	5. reaksi penggaraman   Sifat dari amina ini digunakan untuk pemisahan alkaloid dari bahan-bahan yang tak larut dalam air atau asam. Garam amina dapat bereaksi dengan basa dan kembali membentuk amina bebas. 6.reaksi substitusi   7. Reaksi dengan aldehid dan keton membentuk imina dan enamina

ASAM KARBOKSIL

Menurut aturan IUPAC nama asam karboksilat mempunyai persamaan dengan nama aldehid.

Nama asam karboksilat selalu berakhiran …… oat

ALKANA		ASAM
Nama	Formula	Formula	Nama
Metana	CH4	HCOOH	Metanoat
Etana	CH3CH3	CH3COOH	Etanoat
Propana	CH3CH2CH3	CH3CH2COOH	Propanoat

Asam dikarboksilat a/. Asam-asam karboksilat yang mengendung dua gugus karboksil → nama : asam … dioat

SIFAT   FISIK :

Asam – asam karboksilat mempunyai titik didih tinggi dan mudah larut dalam air dari pada dalam alkohol.

Titik didih tinggi karena terbentuk dimer.

Dimer Adalah Terbentuknya dua molekul asam yang masing-masing molekul melalui ikatan hidrogen. Asam karboksilat membentuk ikatan hidrogen dengan air. Asam-asam Karboksilat (format, asetat, propanoat dan butanoat) mudah larut dalam air. Jumlah atom > 4 dan seterusnya mempunyai penurunan kelarutan dalam air.  Asam karboksilat lebih kuat kesamaannya dibanding dengan alkohol.

2 molekul asam karboksilat                                         dimer asam karboksilat

Asam karboksilat bersifat asam, tetapi keasamannya lebih lemah dibandingkan dengan asam-asam anorganik (HCl, HNO₃ dan H₂SO₄)

REAKSI – REAKSI :

Asam	Garam Asam	Kegunaan
Asam Benzoat	Natrium Benzoat	Bahan pengawet
Asam Sitrat	Natrium Sitrat	Antikoagulan
Asam Salisilat	Natrium salisilat	Antipiretik

REAKSI SAPONIFIKASI   (Proses pembuatan sabun dari triasilgliserol dengan basa kuat)

Gliseril trimiristat (lemak)                                                                          GLISERIN             Natrium miristat (sabun)

Dekarboksilasi adalah pengurangan karbondioksida dalam pemanasan pada asam karboksilat mengandung b keto :

Poliester adalah reaksi yang terbentuk dari monomer-monomer yang mempunyai duan gugus fungsi, di asam dan di alkohol .

GULA AMINO   (monosakarida)                              

Gliserida

Action of strong acids on monosaccharides 1.    monosaccharides are normally stable to dilute acids, but are dehydrated by strong acids 2.    D-ribose when heated with concentrated HCl yields furfural (commercial route for the production of THF (tetrahydrofuran) 3.    D-glucose under the same conditions yields 5-hydroxymethyl furfural LAKTOSA •  b-D-galactose joined to a-D-glucose via b (1,4) linkage •  milk contains the a and b-anomers in a 2:3 ratio •  b-lactose is sweeter and more soluble than ordinary a- lactose •  used in infant formulations, medium for penicillin production and as a diluent in pharmaceuticals

OLIGOSAKARIDA Most common are the disaccharides 1.    Sucrose, lactose, and maltose 2.    Maltose hydrolyzes to 2 molecules of D-glucose 3.    Lactose hydrolyzes to a molecule of glucose and a molecule of galactose 4.    Sucrose hydrolyzes to a moledule of glucose and a molecule of fructose SUKROSA •      a-D-glucopyranosido-b-D-fructofuranoside •      b-D-fructofuranosido-a-D-glucopyranoside •      also known as tablet sugar •      commercially obtained from sugar cane or sugar beet •      hydrolysis yield glucose and fructose (invert sugar) ( sucrose: +66.5o ; glucose +52.5o; fructose –92o) •      used pharmaceutically to make syrups, troches

MALTOSA •  2-glucose molecules joined via a(1,4) linkage •  known as malt sugar •  produced by the partial hydrolysis of starch (either salivary amylase or pancreatic amylase) •  used as a nutrient (malt extract; Hordeum vulgare); as a sweetener and as a fermentative reagent MAKTULOSA •      galactose-b-(1,4)-fructose •      a semi-synthetic disaccharide (not naturally occurring) •      not absorbed in the GI tract •      used either as a laxative (Chronulac) or in the management of portal systemic encephalopathy (Cephulac) •      metabolized in distal ileum and colon by bacteria to lactic acid, formic acid and acetic acid (remove ammonia)

OLIGOSAKARIDA •      Trisaccharide: raffinose (glucose, galactose and fructose) •      Tetrasaccharide: stachyose (2 galactoses, glucose and fructose) •      Pentasaccharide: verbascose (3 galactoses, glucose and fructose) •      Hexasaccharide: ajugose (4 galactoses, glucose and fructose) SELULOSA •  Polymer of b-D-glucose attached by b(1,4) linkages •  Yields glucose upon complete hydrolysis •  Partial hydrolysis yields cellobiose •  Most abundant of all carbohydrates (Cotton flax: 97-99% cellulose  Wood: ~ 50% cellulose) •  Gives no color with iodine •  Held together with lignin in woody plant tissues

PRODUK SELULOSA : •        Microcrystalline cellulose : used as binder-disintegrant in tablets •        Methylcellulose: suspending agent and bulk laxative •        Oxidized cellulose: hemostat •        Sodium carboxymethyl cellulose: laxative •        Cellulose acetate: rayon; photographic film; plastics •        Cellulose acetate phthalate: enteric coating •        Nitrocellulose: explosives; collodion (pyroxylin)	GLIKOGEN: •        also known as animal starch •        stored in muscle and liver •        present in cells as granules (high MW) •        contains both a(1,4) links and a(1,6) branches at every 8 to 12 glucose unit •        complete hydrolysis yields glucose •        glycogen and iodine gives a red-violet color •        hydrolyzed by both a and b-amylases and by glycogen phosphorylase
INULIN •        b-(1,2) linked fructofuranoses •        linear only; no branching •        lower molecular weight than starch •        colors yellow with iodine •        hydrolysis yields fructose •        sources include onions, garlic, dandelions and jerusalem artichokes •        used as diagnostic agent for the evaluation of glomerular filtration rate (renal function test)	KITIN •      chitin is the second most abundant carbohydrate polymer •      present in the cell wall of fungi and in the exoskeletons of crustaceans, insects and spiders •      chitin is used commercially in coatings (extends the shelf life of fruits and meats) •      Chitin is the second most abundant carbohydrate polymer •      Present in the cell wall of fungi and in the exoskeletons of crustaceans, insects and spiders •      Chitin is used commercially in coatings (extends the shelf life of fruits and meats)
DEXTRAN •        products of the reaction of glucose and the enzyme transglucosidase from Leuconostoc mesenteroides •        contains a (1,4), a (1,6) and a (1,3) linkages •        MW: 40,000; 70,000; 75,000 •        used as plasma extenders (treatment of shock) •        also used as molecular sieves to separate proteins and other large molecules (gel filtration chromatography) •        components of dental plaques	DEXTRIN •        produced by the partial hydrolysis of starch along with maltose and glucose •        dextrins are often referred to as either amylodextrins, erythrodextrins or achrodextrins •        used as mucilages (glues) •        also used in infant formulas (prevent the curdling of milk in baby’s stomach)
GUM •        widely used in the food and pharmaceutical industry •        used as: suspending agents, gelling agents, thickening agents, emulsifiers, foam stabilizers, crystallization inhibitors, adhesives, binding agents •        agar, tragacanth, karaya, carrageenan, guar gum, gum arabic (acacia), furcellaran, sodium alginate, locust bean gum	GLIKOLIPID •        Cerebrosides One sugar molecule (Galactocerebroside – in neuronal membranes), (Glucocerebrosides – elsewhere in the body) •        Sulfatides or sulfogalactocerebrosides A sulfuric acid ester of galactocerebroside •        Globosides: ceramide oligosaccharides Lactosylceramide –       2 sugars ( eg. lactose) •        Gangliosides Have a more complex oligosaccharide attached Biological functions: cell-cell recognition; receptors for hormones